Módulo 3.1. Naturaleza, tipos y propiedades nutricionales de los Hidratos de Carbono

Isómeros de los monosacáricos

 

  •  Algo a tener en cuenta.  Isómeros dextrogiros (D) y levogiros (L) de los monosacáridos:

Figura 3.3. Isómeros ópticos glucosaLa mayoría de  los monosacáridos son moléculas asimétricas, es decir, carecen de un plano de simetría. Así, si enfrentamos la glucosa a un espejo, su  reflejo (imagen especular) presentará una orientación espacial contraria (los grupos OH  unidos a los carbonos 2, 3, 4 y 5 aparecerán en el lado opuesto). De esta forma, la glucosa y su reflejo son  isómeros ópticos: el que presenta los grupos OH hacia la derecha es el isómero dextrógiro (D-glucosa) y el que los presenta hacia la izquierda es el isómero levogiro (L-glucosa).  Experimentalmente, cuando se hace pasar un haz de luz polarizada por una disolución de D-glucosa, se observa que dicho haz se desvía hacia la derecha, mientras que si se trata de una disolución de L-glucosa se desvía a la izquierda.  En los alimentos la mayoría de los monosacáridos aparecen en forma dextrógira.

  • Algo a tener en cuenta. Isómeros alfa y beta de los monosacáridos:  

En disolución los monosacáridos pueden presentarse bajo formas alfa o beta.  Esto lo determina la orientación del grupo OH del carbono poseedor del grupo funcional (aldehído o cetona)  que forma el enlace interno con otro carbono de la misma molécula.   En el caso de la glucosa, se trata del C1 unido con el C5 mediante un puente sostenido sobre un átomo de oxígeno; si su grupo OH se orienta hacia abajo se dice que está en posición alfa (isómero alfa) y  si se orienta hacia arriba está en posición beta (isómero beta).

Figura 3.4. Isómeros alfa y beta glucopiranosa

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