3.4.4. Concepto de ácidos grasos CIS y TRANS
Como se puede observar en las anteriores figuras, la aparición de un doble enlace determina un cambio de orientación o pliegue en la cadena del ácido graso. Esto es así ya que, en el caso de un enlace sencillo, los C unidos entre sí pueden girar libremente sobre el eje que representa el enlace único sin adoptar una orientación espacial característica, mientras que un doble enlace impide dicho giro fijando la posición espacial de los dos C. En tal caso pueden diferenciarse dos posiciones: la posición CIS, en la que los dos hidrógenos correspondientes a los C unidos por el doble enlace aparecen en el mismo lado de la cadena; y la posición TRANS, en la que ambos hidrógenos ocupan los lados opuestos de la cadena. En la naturaleza la mayor parte de ácidos grasos insaturados son de tipo CIS.
- Algo a tener en cuenta:
Dado que la característica CIS o TRANS es propia de los dobles enlaces, resulta exclusiva de los ácidos grasos insaturados.
Como se verá, el rasgo CIS o TRANS de los ácidos grasos insaturados determina notables cambios en las propiedades fisicoquímicas de las grasas que afectan a su utilización por parte del organismo.
- Algo a tener en cuenta. Los ácidos grasos conjugados:
Aunque en cantidades muy bajas, la grasa de algunos alimentos como la leche y la carne de rumiantes contienen isómeros conjugados del ácido linoleico, algunos de los cuales han sido y son objeto de atención por parte de muchos investigadores debido a sus posibles efectos beneficiosos sobre la colesterolemia y el metabolismo lipídico, con las implicaciones que esto puede tener sobre la prevención de las enfermedades cardiovasculares y la obesidad entre otras patologías. En la Naturaleza el isómero conjugado más común es el C18:29 cis,11 trans , generado en el intestino de los rumiantes por la acción de bacterias específicas sobre el ácido linoléico (C18:29 cis,12 cis). De forma artificial pueden sintetizarse otros isómeros a partir de aceites ricos en oleico como el de cártamo o el de girasol. Químicamente se diferencian 16 isómeros diferentes que, en su conjunto, se conocen como CLA (siglas del inglés conjugated linoleic acid).
- Algo a tener en cuenta. El alcohol (etanol):
El etanol o alcohol etílico (véase la figura 4.2) constituye un compuesto de dos C que presenta un metabolismo bastante relacionado al de los ácidos grasos. Su importancia en la alimentación, variable en función del consumo, se basa en su aporte calórico, en su influencia sobre la utilización de las grasas y en su potencial toxicidad hepática. Por estos motivos, el alcohol merecerá un apartado propio al final del presente capítulo.